2007年，在北京师范大学礼堂。王自健和搭档说了一段传统相声《打灯谜》。

2009年，王自健辞掉工作，成了一名专职相声演员。一年后成立了“相声第二班”，每周末下午在北京小剧场说相声，“场场爆满”。

2010年，挚友被收购，王自健成立自己的相声团体“北京第二班相声大会”。10月1日王自健受邀在东方卫视新栏目《今晚，80后说相声》中亮相，与搭档陈朔说了一段改良版相声《精装卖挂票》。

2011年4月，在“相声第二班”的一场常规演出中，王自健说了相声《歪唱太平歌词》。98分钟的演出里，高涨的油价、房价，卡扎菲，都成了他揶揄的对象。“歪唱”视频在网络飞速传播[2] 。同年拜在侯耀华先生门下。

2012年5月13日，《今晚，80后脱口秀》首秀。黑人DJ打碟开场，王自健黑色西装蝴蝶领结登场。那场脱口秀时长40分钟，话题是吐槽“80后”面对的“困境”。

2015年9月19日，80后相声演员王自健在其个人微博宣布，已在上海成立一家名为玄乎科技的公司进军手机领域，并在社交网络高调招聘手机UI、UX设计师。

企业工商公示信息显示，上海玄乎科技有限公司成立于2015年7月27日，注册资本700万人民币，公司法定代表人即为王自健，股东则包括王自健和沈义。