1983年，麦当娜由于Everybody的试听带受到未来的东家Sire唱片公司总裁Seymour Stein的青睐而得到一纸唱片合约，并出版了首张以她名字命名的专辑《麦当娜》 。

1984年，麦当娜的第二张专辑 《宛如处女》发行，随后开始了她的第一次巡回演出 。同年，麦当娜与罗莎娜共同出演《神秘约会》，并参加了《David Rabe’s Goose》和《Tom-Tom》的舞台剧的演出 。

1985年，麦当娜在首届MTV颁奖典礼上以白色内衣及“Boy Toy”金属腰环造型献唱“Like A Virgin”，并于同年4月展开为期80天的全美十州的“Virgin Tour”演唱会。

1986年8月，麦当娜的第三张专辑《真实的忧郁》蝉联全美专辑五周冠军。同年，麦当娜还和西恩·潘联袂主演了惊悚片《上海惊情》。

1987年，麦当娜在纽约时代广场举办电影首映会，并于同年六月开始前往日本大阪展开其第一次的世界巡回。

1988年，麦当娜参与百老汇舞台剧“Speed The Plow”演出，演出卖座不佳，Madonna后来也表示后悔该季的演出。

1991年1月，麦当娜在第18届全美音乐奖中，以一曲《风尚》赢得最受欢迎舞曲奖。

1992年，麦当娜自组华纳旗下的子公司“Maverick”，开始以唱片公司老板的角色经营唱片市场。往后签下的艺人包括艾拉妮丝莫利赛特、Olive等。并将出版品自唱片拓展至电影及出版界。

1995年，麦当娜的《Take A Bow》前往西班牙南方小镇隆达拍摄，因斗牛而引来环保人士抗议。为Bedtime Story单曲举行睡衣派对。票选为全球五十大受欢迎女星第一名。获颁VH1时尚奖之“最佳流行女艺人”奖。获颁美国告示牌“终身成就奖”。同年开始拍摄了几部小成本制作的电影，包括《Blue in the Face》和《四个房间》。

1997年，麦当娜因出演《贝隆夫人》获得金球奖最佳音乐剧女演员奖 。

1999年，麦当娜获得VH1时尚奖颁发“最佳流行艺人”及“凡赛斯奖”等奖项。她与蜜斯佛陀化妆品公司合作，成为其化妆品之代言人。前往欧洲拍摄新片好事成双，在一场派对上认识导演盖瑞奇，旋即陷入热恋。两张向Madonna致敬的专辑问世，共有三十个艺人及团体翻唱其畅销曲。麦当娜获得英国Q杂志票选二十世纪最伟大艺人，居女艺人第一名，获美国《时人》杂志选出之“十大魅力女星”。

2003年4月，麦当娜推出《美国生活》，9月出版童话《英国玫瑰》，11月出版第二部童话《皮伯迪先生的苹果》 。

2004年5月，麦当娜开始举行“重生”世界巡演，这是她的第六次巡回演唱会。

2007年，麦当娜离开华纳与Live Nation 签下高达1.2亿美元、长达10年的合约。

2008年3月，麦当娜入选美国“摇滚名人堂”，她的成就获得终身认可 。

2008年4月，麦当娜发行了她在华纳公司的最后一张录音室新专辑《Hard Candy》。

2012年1月，麦当娜凭借《W.E》获得第69届金球奖最佳电影原创歌曲奖 。同年2月，她献唱第46届NFC超级碗总决赛中场表演。

2012年3月，麦当娜发行了第一张以Live Nation和Interscope Records为唱片公司的专辑，同时也是她职业生涯的第十二张录音室专辑《MDNA》，发行首周便空降美国公告牌专辑榜冠军宝座。同年，麦当娜举行了MDNA tour世界巡回演唱会 。

2013年11月20日，福布斯杂志公布全球最吸金音乐人排行榜，麦当娜在截至2013年6月的1年间赚进1.25亿美元，位列排行榜第一名 。

2015年2月，麦当娜献唱第35届全英音乐奖颁奖礼，演唱过程中意外摔 。4月，麦当娜登上时尚杂志《Cosmo》的五十周年特刊封面。

2015年3月2日，麦当娜的新歌《Living For Love》在英国行音乐排行榜上名列第26位，她迄今一共有71首单曲入围英国流行音乐排行榜的前四十名。 5月，专辑《Rebel Heart》的第二首单曲《Ghosttown》登上了美国公告牌舞曲榜的榜首，成为麦当娜在公告牌舞曲榜上第45首冠军歌曲。随着这首歌曲登顶舞曲榜，它让麦当娜超越乔治·斯特雷特（George Strait）成为历史上在同一榜单中夺冠次数最多的歌手 。

2015年9月，麦当娜开始举行“反叛之心”全球巡演，这是她的第十次巡回演唱会 。

1985年，麦当娜与西恩·潘结婚，这段婚姻只持续了3年 。1989年1月5日，麦当娜提出离婚协议。

1996年10月14日，麦当娜的女儿Lourdes Maria Ciccone Leon诞生，其父亲是麦当娜中央公园慢跑时邂逅的健身教练卡洛斯。

2000年，麦当娜与英国导演盖·里奇结婚。同年8月11日，麦当娜的第二个孩子诞生，取名为Rocco。

2008年10月，麦当娜与盖·里奇离婚。